La salita per Sarteano comincia praticamente davanti all'albergo, e passa tra ulivi e vigneti.
Sarteano non ha nulla di arrangiato, è forse meno attraente di altri borghi, ma sprizza sincerità da ogni angolo.
La strada per Castiglioncello del Trinoro è asfaltata per la prima metà, poi diventa sterrata, quindi un po' più faticosa. Lo sterrato continua anche dopo il piccolissimo borgo, posto su una collina a 766 metri sul livello del mare, con l'aggravante che le pendenze in discesa sono molto più forti, fino al 20%, ed è così che faccio molto cicloturismo podistico per evitare quello ospedaliero. Anche perché se devo stare attento a non cadere mi perdo buona parte dei bellissimi panorami sulla val d'Orcia.
La strada sbocca sulla provinciale all'altezza della Foce, e svoltando a sinistra mi trovo subito ai piedi della celebre strada dei cipressi, che si inerpica zigzagando sulla collina.